Окончил Белорусский  государственный университет культуры и искусств. В феврале 1990 года стал инициатором создания группы «Ляпис Трубецкой», лидером и практически единственным автором песен которой являлся до самороспуска коллектива. В середине 1990-х работал в театре «Бамбуки» в качестве режиссёра, сценариста и актёра. Позже, параллельно с работой в группе, был арт-директором минского регги-клуба «Аддис-Аббеба».

В 1990-х перенес клиническую смерть от передозировки популярным наркотиком «джефом».

В 2000 году вместе с Алексеем «Хацоном» Хацкевичем основал комический дуэт "Саша и Сирожа», в рамках которого выступал в разговорном жанре на ТВ и радио.

В 2001 году стал одним из основателей творческого объединения «Дети Солнца».

В 2003—2004 годах активно сотрудничал в рамках записей и концертов с группой «Крамбабуля».

В 2007 году во время концертов группы «Ляпис Трубецкой» стал активно выступать с поэзией, написанной под псевдонимом Юзик Килевич.

В 2014 году, 17 марта Сергей Михалок объявил о роспуске группы «Ляпис Трубецкой» с 1 сентября 2014 года. За неделю до официального распада группы в сети появился первый клип нового проекта Михалка «Brutto».